Mire de cerca la puerta principal y todavía puede ver agujeros de bala. Con historias que rivalizan con cualquier salón del Viejo Oeste, es posible que se sorprenda al encontrarlo escondido en el tranquilo distrito de Parkside en medio del eucalipto oscilante de Sigmund Stern Grove. Se cree que el edificio, una casa amarilla a dos aguas en estilo Stick-Eastlake completa con una cúpula y un asta de bandera, es la estructura más antigua al oeste de Twin Peaks que aún se mantiene en pie. Sus orígenes se remontan aún más atrás, a una época en que las dunas salvajes e inestables en el lado occidental de la ciudad se conocían como las Tierras Exteriores.
En 1847, un año antes de que se descubriera oro en Sutter’s Mill, George Greene se mudó de Maine con sus cinco hermanos (junto con su casa, que fue enviada alrededor del Cabo de Hornos) a una granja de 400 acres al norte del lago Merced. Cultivaron y criaron ganado durante varias décadas en relativa paz, al menos en comparación con el libertinaje alimentado por el oro y la codicia que tiene lugar en toda la ciudad en la costa de Berbería. Todo eso terminó en la década de 1870, cuando la expansión hacia el oeste de la ciudad hizo que los desarrolladores pusieran su mirada en la tierra de los Green.
David Mahoney, propietario del vecino Rancho Laguna de La Merced en lo que hoy es Daly City, afirmó que los Greene no eran los propietarios legítimos de su parcela. Se las arregló para ganar la tierra en la corte; sin embargo, cuando fue a asumir el control de la misma, los Greene se negaron a abandonar su hogar. Mahoney contrató a una banda de mercenarios, los Greene reunieron a una pandilla y se produjo un violento asedio de tres meses. La familia construyó un fuerte de chapa metálica en el cañón, justo al lado de donde se encuentra actualmente el Trocadero, y plantó una cerca a lo largo de su línea de propiedad con dinamita. Ganaron la batalla en el campo y, algunos años más tarde, en 1887, también ganaron la batalla en la corte.
En 1892, Greene construyó el Trocadero Inn como una parada de descanso para los ricos de San Francisco que se dirigían al lago Merced, Ocean Beach o a la península. Prometió un complejo familiar con alquiler de cabañas, caza de ciervos y “el mejor estanque de truchas de California”. Si bien la pesca era excelente y algunos visitantes notables aparecieron, incluido el barón del azúcar Adolph Spreckels, en realidad, la mayoría de su clientela vino para un día de carrusel, bebida, baile, juego y peleas que generalmente duraba hasta bien entrada la noche. Fue gracias a este lado más sombrío que el Trocadero ganó notoriedad alrededor del cambio de siglo como un destino estridente convenientemente situado lejos de la vigilancia de los policías del centro.
Una historia de la época describe cómo un camarero puso sus manos en un oso para entretener a los invitados. Lo ató a un árbol y entró para montar el espectáculo (y probablemente tener una bebida o dos). Cuando regresó, el oso se había ido. Los lugareños fueron advertidos al día siguiente sobre un oso suelto, pero afortunadamente no hubo informes de que causara ningún daño.
El momento más infame del Trocadero llegó justo un año después de la El terremoto y el incendio de 1906 destruyeron más del 80 por ciento de los edificios de San Francisco. En 1907, el jefe político Abe Ruef, que había hecho una larga carrera de compra de políticos mientras afirmaba limpiar la corrupción, finalmente fue acusado de soborno municipal. Finalmente fue encontrado y arrestado el 8 de marzo en el Trocadero. Si bien la leyenda dice que Reuf no caía en silencio y se produjo un tiroteo que recuerda a años anteriores, la verdad es que Reuf actuó como un caballero y, como corresponde a su escondite, ofreció a los oficiales una bebida. Al final, fue sentenciado a 14 años en San Quintín.
A pesar de su larga historia de actividades extralegales, la Prohibición cerró las puertas de la casa de carretera para siempre. Greene Jr. vendió la propiedad a la filántropa Rosalie Mayer Stern, quien más tarde la entregó a la ciudad y la nombró por su esposo, Sigmund Stern. También comenzó el Stern Grove Festival, una serie de conciertos gratuitos que tiene lugar cada verano en el anfiteatro adyacente. El edificio fue remodelado en la década de 1930 por el arquitecto Bernard Maybeck, y el sitio ahora se utiliza como un popular lugar local para bodas.